С юных лет Гилмор бредил хоккеем, но, увы, не обладал ни скоростью, ни тактическим чутьём — лишь пушечный удар выделял его на льду. Судьба же преподнесла ему клюшку для гольфа, и его удар оказался самым сокрушительным в истории спорта, который он всегда считал скучным и несерьёзным. Однако презрение быстро уступило место прагматизму — ведь гонорары в гольфе впечатляли.
Оказалось, что одного мощного удара вполне хватало, чтобы побеждать на турнирах и собирать внушительные чеки. Гилмор постепенно сменил амбиции хоккеиста на карьеру гольфиста, хоть и с лёгкой иронией относился к своему новому призванию. Но деньги и слава говорили сами за себя, заставляя его с каждым туром всё увереннее чувствовать себя на зелёных полях.